L + -Ascorbic acide CAS 50-81-7 vitamine C

Lieu dorigine: Sichuan,China (Mainland)
marque: MOSINTER
n ° CAS.: 50-81-7
marque: mosinter
formule moléculaire: C6H8O6
densité: 1
masse molaire: 176
point de fusion: 190 à 192 ° C
alias: vitamine C

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Description du produit

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L (+) - acide ascorbique (CAS: 50-81-7)

 

article

indice

formule moléculaire

C6H8O6

masse moléculaire

176.12

spécification

USP/CP/EP

apparence

blanc légèrement jaune

densité

1.65    g / cm3

point de fusion

190-194 °c (déc.)

rotation spécifique

20.5 º (C=10,H2O)

l'indice de réfraction

21 ° (C=10, H2O)

solubilité dans l'eau), à 20 ° C

333 g / l

Informations de base


l'acide ascorbique est un composé organique d'origine naturelle possédant des propriétés antioxydantes. il est un solide blanc, mais les échantillons impures peut apparaître jaunâtre. il se dissout bien dans l'eau pour donner des solutions légèrement acides. l'acide ascorbique est une forme ( « vitamère ») de vitamine C. il a été appelé acide L-hexuronique, mais, quand il a été constaté que la vitamine activité c chez les animaux ( « vitamine c » étant définie comme une activité de la vitamine, non. puis une substance spécifique), il a été suggéré de renommer l'acide L-hexuronique. le nouveau nom de l'acide L-hexuronique est dérivé d'a- (ce qui signifie « non ») et le scorbut (scorbut), la maladie causée par une carence en vitamine c. parce qu'il est dérivé du glucose, beaucoup d'animaux sont capables de produire, mais les humains ont besoin comme une partie de leur alimentation. d'autres vertébrés dépourvue de l'aptitude à produire de l'acide ascorbique comprennent d'autres primates, Cochons d'Inde, téléostéens, chauves-souris, et certains oiseaux, tous qui OBLIGEANT comme un micronutriment alimentaire (qui est, sous forme de vitamine).


acidité

structures canoniques pour l'anion ascorbate

l'acide ascorbique est classé comme une réductone. l'anion ascorbate est stabilisé par délocalisation électronique, comme indiqué ci-dessus en termes de résonance entre les formes twocanonical. Pour cette raison, l'acide ascorbique est beaucoup plus acide que celle qui serait attendue si le composé ne contenait que des groupes hydroxyle isolés.


mécanisme anti-oxydant

l'ion ascorbate est l'espèce prédominante à des pH biologiques typiques. il est un agent réducteur doux et un antioxydant. il est oxydé avec la perte d'un électron pour former un cation radical et ensuite avec perte d'un second électron pour former l'acide déhydroascorbique. il réagit typiquement avec les oxydants des espèces réactives de l'oxygène, tels que les radicaux thehydroxyl. ces radicaux sont nuisibles aux animaux et aux plantes au niveau moléculaire en raison de leur interaction possible avec des acides nucléiques, protéines, et les lipides. parfois, ces radicaux initient des réactions en chaîne. ascorbate peut mettre fin à ces chaînes de réactions radicalaires par transfert d'électrons. l'acide ascorbique est particulier car il peut transférer un électron, en raison de la nature de résonance stabilisée de son propre ion radical appelé, semidehydroascorbate. la réaction nette est:

• ro + c6h7o6- → roh + C6H6O6• -

les formes oxydées de ascorbate sont relativement non réactif et ne pas. causer des dommages cellulaires.

toutefois, être un bon donneur d'électrons, ascorbate excès en présence d'ions métalliques libres ne peuvent plus. seulement promouvoir mais aussi initier des réactions radicalaires, ce qui en fait un composé pro-oxydant potentiellement dangereux dans certains contextes métaboliques.


chimie alimentaire

l'acide ascorbique et ses sels de sodium, potassium, et les sels de calcium sont couramment utilisés comme additifs alimentaires antioxydants. ces composés sont solubles dans l'eau et, Ainsi, ne peut pas protéger de l'oxydation des graisses: dans ce but, les esters liposolubles de l'acide ascorbique avec des acides gras à longue chaîne (palmitate d'ascorbyle ou du stéarate d'ascorbyle) peuvent être utilisés comme antioxydants alimentaires. quatre-vingts pour cent de l'approvisionnement de l'acide ascorbique dans le monde est produit en Chine.

le nombre additif alimentaire européens pertinents e sont:

1. l'acide ascorbique e300 (approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE Etats-Unis et en Australie et en Nouvelle-Zélande)

2. ascorbate de sodium E301 (approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE Etats-Unis et en Australie et en Nouvelle-Zélande)

3. ascorbate de calcium E302 (approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE Etats-Unis et en Australie et en Nouvelle-Zélande)

4. ascorbate de potassium E303

5. les esters d'acides gras E304 de l'acide ascorbique (i) le palmitate d'ascorbyle (ii) le stéarate d'ascorbyle.il crée des composés volatils lorsqu'il est mélangé avec du glucose et des acides aminés à 90 ° C.il est un cofacteur dans l'oxydation de la tyrosine.


préparation industrielle

l'acide ascorbique est préparé à partir de glucose dans l'industrie dans une méthode basée sur le procédé de Reichstein historique. dans le premier d'un procédé en cinq étapes, glucose est hydrogéné catalytiquement tosorbitol, qui est ensuite oxydé par le micro-organisme Acetobacter suboxydans à sorbose. seulement l'un des six groupes hydroxy est oxydé par cette réaction enzymatique. à partir de ce point, deux voies sont disponibles. traitement du produit avec de l'acétone en présence d'un catalyseur acide convertit quatre des groupes hydroxyle restant à acétals. le groupe hydroxyle non protégé est oxydé en l'acide carboxylique par réaction avec le tempo d'oxydant catalytique (régénéré par l'hypochlorite de sodium - solution de blanchiment). (Historiquement, la préparation industrielle par le procédé de Reichstein utilisé le permanganate de potassium.) l'hydrolyse catalysée par un acide de ce produit remplit la double fonction d'éliminer les deux groupes acétal et cyclisation lactonisation. cette étape on obtient l'acide ascorbique. chacune des cinq étapes présente un rendement supérieur à 90%.

un procédé biotechnologique plus, d'abord développé en Chine dans les années 1960, mais développé dans les années 1990, contourne l'utilisation de groupes protecteurs de l'acétone. une seconde espèce de microbes génétiquement modifiés (tels que le mutant Erwinia, entre autres) s'oxyde sorbose en acide 2-céto-gluconique (2-KGA), qui peut alors subir lactonisation de fermeture de cycle par déshydratation. cette méthode est utilisée dans le procédé le plus utilisé par l'industrie de l'acide ascorbique en Chine, qui fournit 80% de l'acide ascorbique du monde. chercheurs américains et chinois sont en concurrence pour concevoir un mutant qui peut réaliser une fermentation en un seul récipient directement à partir du glucose en 2-KGA, sans passer à la fois la nécessité d'une seconde fermentation et la nécessité de réduire le glucose en sorbitol.

Catégorie: produits chimiques ingrédient cosmétique


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