Trehalose CAS 99-20-7 d-trehalose anhydre alpha-d-trehalose alpha-d-glucopyranosyl alpha-d-glucopyranoside

Lieu dorigine: Shandong,China (Mainland)
marque: MOSINTER
n ° CAS.: 99-20-7
pureté: 98%
apparence: poudre blanche
pureté% ≥: 98
la fusion ℃ ≥: 214-216℃
formule moléculaire: C12H22O11

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Description du produit

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tréhalose (cas: 99-20-7)


nom du produitd-tréhalose anhydre
synonymestréhalose,98%; alpha-d-tréhalose; alpha-d-glucopyranosyl alpha-d-glucopyranoside; tréhalose
formule moléculaireC12H22O11
masse moléculaire342.2965
Inchiinchi = 1 / c12h22o11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / h3-20h,1-2h2 / t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1 / s1
Numéro d'enregistrement99-20-7
EINECS202-739-6
densité1.76g / cm3
point de fusion214-216℃
point d'ébullition675.4°c à 760 mmHg
l'indice de réfraction1.652
point de rupture362.3°C
pressur vapeur3.87e-21mmhg à 25 ° c

tréhalose, aussi connu comme mycose ou tremalose, est un disaccharide naturel lié en alpha formé par un α,α-1,1-liaison glucosidique entre deux unités α-glucose. en 1832, h.a.l. Wiggers a découvert du tréhalose dans un ergot de seigle, et en 1859, marcellin berthelot l’a isolé de la manna de tréhala, une substance faite de charançons, et l'a nommé tréhalose.il peut être synthétisé par des bactéries, des champignons, des plantes et des animaux invertébrés. il est impliqué dans l'anhydrobiose - la capacité des plantes et des animaux à résister à des périodes prolongées de dessiccation. il a des capacités élevées de rétention d'eau et est utilisé dans les produits alimentaires et cosmétiques. on pense que le sucre forme une phase de gel lorsque les cellules se déshydratent, qui empêche la perturbation des organites cellulaires internes, en les attelle efficacement en position. la réhydratation permet ensuite la reprise de l'activité cellulaire normale sans que la majeure, dommages mortels qui suivraient normalement un cycle de déshydratation / réhydratation. le tréhalose a l'avantage d'être un antioxydant.


l'extraction du tréhalose était autrefois un processus difficile et coûteux, mais vers l'année 2000, la société hayashibara (okayama, Japon) confirme une technologie d'extraction peu coûteuse de l'amidon destinée à la production de masse.


le tréhalose est actuellement utilisé pour un large éventail d'applications.


structure

le tréhalose est un disaccharide formé par une liaison 1,1-glucoside entre deux unités α-glucose. parce que le tréhalose est formé par la liaison de deux groupes aldéhyde réducteurs, il n'a pas la capacité de participer à la réaction de maillard. il existe un processus industriel dans lequel le tréhalose est dérivé de l'amidon de maïs. il existe au moins 3 voies biologiques pour la biosynthèse du tréhalose.


propriétés chimiques

le tréhalose est un sucre non réducteur formé de deux unités de glucose reliées par une liaison alpha 1-1, en lui donnant le nom de α-d-glucopyranosyl- (1 → 1) -α-d-glucopyranoside. la liaison rend le tréhalose très résistant à l'hydrolyse acide, et est donc stable en solution à haute température, même dans des conditions acides. la liaison maintient également les sucres non réducteurs sous forme d'anneau fermé, tels que les groupes terminaux aldéhyde ou cétone ne le soient pas. se lient aux résidus de protéines de lysine ou d'arginine (un processus appelé glycation). le tréhalose est moins soluble que le saccharose, sauf à des températures élevées (> 80 ° C). le tréhalose forme un cristal rhomboïde sous forme de dihydrate, et a 90% de la teneur calorifique en saccharose sous cette forme. les formes anhydres de tréhalose récupèrent facilement l'humidité pour former le dihydrate. Les formes anhydres de tréhalose peuvent présenter des propriétés physiques intéressantes lorsqu’elles sont traitées thermiquement..


les solutions aqueuses de tréhalose présentent une tendance à la concentration en fonction de la concentration. en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogène entre eux, ils s'auto-associent dans l'eau pour former des grappes de différentes tailles. Des simulations de la dynamique moléculaire tout-atome ont montré qu’une concentration de 1,5-2,2 molaire était atteinte., les amas moléculaires de tréhalose s'infiltrent et forment une grande, agrégats continus dans le système.


le tréhalose interagit directement avec les acides nucléiques, facilite la fusion de l'adn double brin et stabilise les acides nucléiques simple brin.


propriétés nutritionnelles et diététiques

le tréhalose est nutritionnellement équivalent au glucose, parce qu'il est rapidement décomposé en glucose par l'enzyme tréhalase, présent dans la bordure en brosse de la muqueuse intestinale des omnivores (y compris l'homme) et des herbivores. le déficit en tréhalase est inhabituel chez l'homme, sauf chez les Inuits du Groenland, où il se produit dans 10% à 15% de la population.  le tréhalose a environ 45% de la douceur du saccharose à des concentrations supérieures à 22%, mais quand la concentration est réduite, sa douceur décroît plus rapidement que celle du saccharose, de sorte qu'une solution à 2,3% ait un goût 6,5 fois moins sucré que la solution sucrée équivalente.


propriétés biologiques

dans la nature, le tréhalose peut être trouvé chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. chez les animaux, le tréhalose est répandu dans les crevettes, et aussi chez les insectes, y compris les sauterelles, criquets, papillons, et les abeilles, dans lequel le sucre dans le sang est du tréhalose. le tréhalose est ensuite décomposé en glucose par l'enzyme catabolique tréhalase pour utilisation. le tréhalose est également présent dans le liquide d'échange nutritionnel de frelons et de leurs larves.


le tréhalose est la principale molécule de stockage d'énergie glucidique utilisée par les insectes pour voler. une des raisons possibles est que la liaison glycosidique du tréhalose, lorsqu'un insecte tréhalase agit sur lui, libère deux molécules de glucose, qui est nécessaire pour les besoins énergétiques rapides de vol. c'est le double de l'efficacité de la libération de glucose de l'amidon polymère de stockage, pour lesquels le clivage d'une liaison glycosidique ne libère qu'une molécule de glucose.


Dans les plantes, la présence de tréhalose se voit dans les graines de tournesol, moonwort, plantes à la sélaginelle, et algues marines. dans les champignons, il est répandu dans certains champignons, comme le shiitake (lentinula edodes), maitake (grifola fondosa), nameko (pholiota nameko), et l'oreille de judas (auricularia auricula-judae), qui peut contenir de 1% à 17% de tréhalose dans dr. forme de poids [citation nécessaire] (ainsi il est également appelé sucre de champignon). le tréhalose peut également être trouvé dans des micro-organismes tels que la levure de boulangerie et la levure de vin, et il est métabolisé par un certain nombre de bactéries, y compris streptocoque mutans, la bactérie orale commune responsable de la plaque dentaire.


quand tardigrades (ours d'eau) dr. en dehors, le glucose dans leur corps se transforme en tréhalose quand ils entrent dans un état appelé cryptobiose - un état dans lequel ils apparaissent morts. cependant, quand ils reçoivent de l'eau, ils revivent et retrouvent leur état métabolique. on pense également que les larves des chironomides (polypedilum vanderplanki) et des artémias (singes marins, saumure) sont capables de résister à la déshydratation car ils stockent du tréhalose dans leurs cellules.


même dans le règne végétal, selaginella (parfois appelée plante de la résurrection), qui pousse dans les zones désertiques et montagneuses, peut être fissuré et séché, mais reverdira au vert et revivra après une pluie à cause de la fonction du tréhalose. on dit aussi [par qui?] que les champignons shiitake séchés reprennent si bien leur forme dans l'eau qu'ils contiennent du tréhalose.


les deux théories dominantes sur la manière dont le tréhalose agit dans l'organisme à l'état de cryptobiose sont la théorie de la vitrification, un état qui empêche la formation de glace, ou la théorie du déplacement d'eau, où l'eau est remplacée par du tréhalose, bien qu'il soit possible qu'une combinaison des deux mécanismes soit à l'œuvre.


utiliser pour traiter l'amylose

le tréhalose induit l'autophagie via une voie indépendante du métabolisme. il peut avoir une utilisation pour les traitements de la maladie de Huntington, maladie de Parkinson ou tauopathies, comme il peut corriger les défauts d'autophagie observés dans ces maladies et améliorer l'élimination de ces protéines agrégées.


autres avantages possibles

le tréhalose oral présente des propriétés antidépressives chez la souris modèle de dépression, éventuellement en réduisant le rapport p62 / beclin-1 et en augmentant l'autophagie dans le cortex frontal.


apparence: poudre blanche

emballage: selon la demande du client,

Catégorie: ligneuse et des extraits de plantes à base de plantes


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